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不过江东
东城之战的“胜利”激发了项羽的勇气，原来“自度不得脱”的项羽又打算东渡乌江了。恰好，乌江亭长停船在岸，对项羽说：江东之地虽然不大，方圆有数千里，人口有几十万，足够称王了，希望大王赶快渡江（江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡）。现在只有我有船，汉军即使追上来也没有船，无法渡江（今独臣有船，汉军至，无以渡）。
这时项羽却笑着说：上天要亡我，我还何必要渡江（项王笑曰：天之亡我，我何渡为）！何况我与八千江东子弟兵渡江西进，现在没有一个人活着回来。即使江东的父老乡亲拥戴我，让我为王，我有什么脸面见他们（且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还；纵江东父兄怜而王我，我何面目见之）？即使他们不说，我难道心里没有愧疚吗（纵彼不言，籍独不愧于心乎）？
项羽与一生爱笑的曹操相反，最爱发怒。但是，面对乌江亭长，项羽笑了。这悲凉的一笑之后，项羽就决定以死明志了。
于是，项羽对乌江亭长说：我知道您是一位长者。我骑这马五年了，所当无敌，曾经日行千里，我不忍杀了它，还是赠给你吧（吾知公长者。吾骑此马五岁，所当无敌，尝一日行千里，不忍杀之，以赐公）！他让跟随他的骑从都下马步行，拿着短兵器作战。项羽一个人又杀死汉兵上百人，自己也受了十几处伤。
乌江自刎
此时，项羽正好看见汉兵中的一员骑将吕马童，便问：你不是我的老朋友吗（若非吾故人乎）？吕马童原来是项羽的部下，后来投靠了刘邦，所以，项羽称他为“故人”。吕马童定睛一看，马上指给另一员骑将王翳说：这就是项王！
项羽说：我听说汉王用赏金千金、封邑万户悬赏我的头（项王乃曰：吾闻汉购我头千金，邑万户），我就为你做件好事吧（吾为若德）。于是，自刎而死（乃自刎而死）。
王翳砍下项羽的头，其余的人都涌上来争夺项羽的身体，导致自相残杀，死了几十个人。最后，杨喜、吕马童、吕胜、杨武四个人各得到项羽尸体的一部分；五个人抢得的部分合起来，刚好是一具完整的尸体（五人共会其体，皆是）。
于是，这五个人同一天都被刘邦封为侯。
据《史记》的这段记载，项羽是乌江自刎而死。著名学者冯其庸先生认为：项羽不是死于乌江，而是死于东城。此文写得非常扎实。但是，司马迁写项羽乌江自刎也自有其史源。
耻于起兵
项羽兵败垓下之时是否有逃亡意识？
应当有。
他选择了只带八百随从突围的行动，说明项羽最初是打算摆脱被歼垓下的命运的。
遭到“田父”欺骗后，项羽已经知道难以脱身了，因此，他要“快战”。
“快战”的胜利使项羽重新产生了东渡乌江的念头，但是，面对乌江亭长的渡船他又选择了不渡江。项羽时而东时而西，前后矛盾，左右摇摆，到底是因为什么呢？
原因大概有三个方面：
第一，天之亡我。
项羽乌江自刎前对乌江亭长说的“天之亡我，我何渡为”的“天之亡我”是第一个原因。既然上天要我灭亡，我还要东渡乌江干嘛？
第二，耻于起兵。
唐人杜牧《题乌江亭》：“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”杜牧认为：项羽应当东渡乌江，卷土重来，再与刘邦争夺天下，而不应当自刎乌江。
宋人王安石针锋相对地也写了一首《乌江亭》诗：“百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。江东子弟今虽在，肯为君王卷土来？”王安石认为：项羽兵败是大势已去，即使江东子弟还在，谁又愿意跟随项羽卷土重来呢？
唐人胡曾的《乌江》诗曰：“争帝图王势已倾，八千兵散楚歌声。乌江不是无船渡，耻向东吴再起兵。”
胡曾的“争帝”说对项羽并不准确，项羽从未有过“争帝”的念头，项羽要的只是“霸王”的霸业，而不是帝王的帝业。但是，胡曾说项羽“耻向东吴再起兵”倒是独具慧眼。项羽不愿东渡乌江的根本原因，是因为他耻于再向东吴起兵。他自言有“何面目见江东父老”，正是耻于起兵的明确表述。
汉四年，项羽二失成皋之后，与刘邦再次在荥阳对峙。项羽对刘邦说：“天下匈匈数岁者，徒以吾两人耳。愿与汉王挑战决雌雄，毋徒苦天下之民父子为也。”
这说明项羽已经意识到“楚汉久相持未决，丁壮苦军旅，老弱罢转漕”是由他和刘邦两人争战不休造成的，因此，他要单独和刘邦决斗。项羽要和刘邦决斗的想法太幼稚，但是，他能够意识到为了自己当霸王而让天下百姓受苦太自私了，他的这种忏悔意识在刘邦身上是绝对看不到的。刘邦不惜牺牲自己的父亲、妻子、儿子、女儿，一定要做帝王，成就帝业，更不可能顾及天下百姓之苦了。项羽既然有此忏悔之心，他当然不愿再次兴兵与刘邦争夺天下，这将会再次扰动江东父老。因此，忏悔意识是项羽不愿东渡乌江再次兴兵的第三个原因。
