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陷入绝境
垓下兵败之后，项羽带领八百士兵向南突围。尽管汉兵有六十万之众，但是，项羽仍然带领八百骑兵向南突出重围（壮士骑从者八百余人，直夜溃围南出，驰走），而且未被汉军发现，这也是一个奇迹。
直到天亮，汉军才发觉项羽已经逃亡，刘邦命他的骑兵司令灌婴率五千骑兵追赶。
等到项羽渡过淮河，随从的八百骑兵仅有一百多人跟了上来。
赶到阴陵（今安徽定远西北），迷失了道路（项王至阴陵，迷失道）。项羽向田边的一位老农问路，这位老农骗他说：“向左走穴问一田父，田父绐曰：（左）。结果，左边是一大片沼泽地，战马陷入沼泽地跑不动，延误了行军时间，被汉军追了上来（左，乃陷大泽中，以故汉追及之）。”
项羽忙带兵向东，跑到东城（今安徽定远东南），此时身边只剩下二十八名骑从，而身后汉军则有追兵五千。
决一死战
项羽知道已无法脱身。于是，他对身边的二十八名随从骑兵说：我起兵到今天已经八年，身经七十多战，抵挡我的人都被我破，我所打击的人都表示臣服。我从未打过败仗，于是便称霸于天下（吾起兵至今八岁矣，身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下）。然而我最终被困在这里，不是我不能打，是上天要亡我（然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也）。今天我要决一死战，痛痛快快地打一仗，一定要冲破包围、斩杀汉将、砍倒汉军军旗。让你们知道：这是天要亡我，不是我不能打仗（今日固决死，愿为诸君快战，必三胜之，为诸君溃围，斩将，刈旗。令诸君知天亡我，非战之罪也）。
于是他将随从他的二十八位骑兵分为四队，从四个方向同时向山下冲，并且约定到山下后再会合为三队。无论是分为四队往下冲，还是会合为三队，项羽的目的都是为了不让汉军知道自己究竟在哪一队。项羽冲下山，随手斩杀一员汉将。汉军不知这三处哪一处有项羽，又分兵三处包围。项羽又冲了出去，再斩一员汉将，同时杀死汉兵几十人，再次聚集他的二十八骑，仅仅损失了两名骑兵。项羽问他的部下：怎么样？众骑兵都回答：果如大王所言（乃谓其骑曰：何如？骑皆伏曰：如大王言）。
这时，刘邦手下的一位骑兵将领杨喜追杀项羽（是时，赤泉侯为骑将，追项王），项羽瞪着眼冲杨喜大吼一声，杨喜连人带马都大吃一惊，一下子倒退了几里地（项王瞋目而叱之，赤泉侯人马俱惊，辟易数里）。
韩信在历经磨难最终被刘邦拜为大将时，向刘邦谈到项羽时说：
项王喑噁叱咤，千人皆废。
“喑噁叱咤”是怒喝之声，“废”的含义是“瘫”。这是说项羽大吼一声，上千人都吓得瘫在地上。韩信在项羽手下当过郎中，因此，他很了解项羽的这一特点。杨喜连人带马被项羽大吼一声倒退几里地，自属当然。
东城之战，项羽以二十八名骑兵与刘邦的五千骑兵相周旋，充分表现了项羽的勇武过人。
项羽为什么要以二十八骑与五千汉军打这一场不可能胜利的战斗呢？
项羽的目的是要证实自己的失败不是自己不能打（非战之罪），而是“天之亡我”。项羽直至此时仍满足于二十六位随从的“如大王言”。
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